Entre 1904 et 1906, Picasso explore le thème du Saltimbanque. A cette époque, l’artiste vit et travaille au Bateau-Lavoir, un lieu vétuste au Montmartre. Cette période, pleine de solitude, lui inspire une sensibilité à part pour la vie des saltimbanques, qu’il représente avec un sensibilité à part, en montrant toute lur humanité. Son amitié avec Guillaume Apollinaire, dont la figure du saltimbanque, «l’Arlequin trismégiste » comme un être vagabond et tragique, a aussi un impacte visible sur la période bleue.

Néanmoins, plus qu’un portrait caché d’Apollinaire, comme certains exégètes ont pu voir dans le Vieux saltimbanque, cette pointe-sèche représente la figure réelle de El Tio Pepe Don José, un clown du cirque El Medrano à Montmartre, que Picasso fréquente. La figure de El Tio Pepe, isolé dans un groupe ou seul, perdu dans ses pensées, devient recurrente chez l’artiste, à travers des dessins, toiles, et dans l’estampe.

La figure tragique du vieux clown, dans toute sa misère et solitude sans son publique, est un leitmotif dans l’art moderne, de Seurat et Honoré Daumier à Rouault. Mais Picasso, contrairement à d’autres, arrivent à imbuer ses personnages foraines avec un dignité humaine.